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苯酚
中文名称:苯酚
中文同义词:固体苯酚;苯酚晶体;苯酚,99.5%,UNSTAB.;苯酚PHENOL;苯酚,石碳酸;工业酚;羟基苯;石碳酸
英文名称:Phenol
英文同义词:Phenol,watersaturated,stabilized;hydroxybenzol;PHENOL,LOOSECRYSTALSA.C.S.REAGENT
CAS号:108-95-2
分子式:C6H6O
分子量:94.11
EINECS号:203-632-7
理化性质:苯酚是煤焦油的主要成分之一,1834年Runge从煤焦油中发现了苯酚,1841年Laurent首次制得结晶苯酚。苯酚为苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。酚以游离的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。纯品为白色或无色易潮解的结晶。在空气中或遇不洁物质逐渐变成微红色结晶。有特殊气味、有毒、有强腐蚀性。相对分子质量94.11。相对密度1.0576。熔点43℃。沸点181.7℃、120.7℃(13.3×104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33×103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固点40.85℃。闪点85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸气压70.7Pa(25℃)。溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。与水组成共沸混合物,此时本品含量为9.2%,共沸点99.6℃。酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。羟基的氢容易离解为氢离子,故表现为酸性,与氢氧化钠反应,生成酚钠;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸,故酚钠在碳酸水溶液中又游离出苯酚;苯酚很容易被氧化,生成苯醌(粉红色),进一步氧化,生成棕色聚合物;与金属锌作用,可被还原为苯;在镍催化剂作用下,加氢可还原为环己醇;羟基也可生成醚或酯;苯酚芳环上的反应,主要表现为亲电取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应,这些亲电反应主要发生羟基的邻、对位上;芳环对酮、醛的羰基有较高的反应能力,例如与丙酮反应,生成双酚A;在酸、碱的催化作用下,苯酚与甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。
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